제시 리버모어는 처음에 100주를 매수했고 그 100주로 인해 손실을 입고 있다면 그 주식을 추가로 매수해야 할 이유가 있을까? 라고 묻는다. 그는 이 경우 최소한 일시적으로라도 자신의 판단이 틀렸다는 사실을 즉시 인지하고 있어야 한다고 조언한다.
또한 포지션 때문에 잠을 잘 수 없다면 잠을 잘 수 있을때까지 보유물량을 줄이는 것과 투자를 하면서 다른 사람에게 내 포지션을 설득당하지 않는 것 강세장에서 돈을 버는 방법 등을 이야기하고 있다.
마지막으로 아무리 숙련된 투자자라도 투자라는 건 100%의 확률로 안전하게 할 수는 없는 것이므로 거래를 할 경우에는 손실을 입을 확률은 상존한다. 월스트리트나 다른 모든 분야에서 성공에 다다르는 넓은 아스팔트 도로는 없다고 조언한다.
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